Question

ゆ

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<CieHiO2 の構造決定) 大阪府立大学・改 |★★★★☆ 18分実施日
した, A の分子量は190であった。 Aに臭素を作用させると, 臭素の赤褐色が消失
なったところ,質量の組成は炭素 75.8%, 水素 74%. 酸素 16.8 % であった。 ま
炭素 水素および酸素からなる芳香族化合物 A がある。 Aの元素分析を行
した。 (2) Aは酸により容易に加水分解されて, メタノールと弱酸性を示すBが生
成した。 また, (b) B をオゾン分解するとアセトンとCが生成し, Cにアンモニ
ア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が生じた。 Cを酸化して得られるDを
加熱すると分子内で容易に脱水し, E が生成した。
*オゾン分解: アルケンの炭素-炭素二重結合を分解し, 2分子のカルボニ
ル化合物を与える反応
H
-CH2
(例)
-CH2
H
オゾン分解
CH3
CH 3
CH2-CH3
CH2-CH3
化合物 A の分子式を求めよ。 ただし, 原子量はH = 1.0, C = 12,0 =
問1
16 とする。
問2 下線部 (a) の実験からわかる 化合物 A に含まれる構造を示せ。 また,下
線部(b)の実験からわかる 化合物Bに含まれる構造を示せ。 解答は例にならっ
て示せ。
(例)
R-OH
R
H
□問3 化合物 A,B,C,D およびE の構造式を例にならって示せ。
CH3-
CH2-CH3
(例)
H
OH