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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] プシュー 他の H 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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〔IV〕 次の文を読み, 以下の問いに答えよ。 構造式は下の例にならって記せ。 || H3C -CH2 CH3 H CH3 問1 脂肪族炭化水素は、 主に石油や天然ガスから得られ, さまざまな工業原料 として利用されている。 脂肪族炭化水素のうち, 単結合だけからなるアルカ ンは,安定で化学反応を起こしにくい。 アルカンは、炭素数の増加にともな い沸点が少しずつ高くなり, ヘキサンは25℃, 1気圧において ア で ある。 炭素数が4以上の鎖状アルカンには, 互いに融点や沸点が異なる構造 ① 異性体が存在する。 アルケンやアルキンは, アルカンと比べて反応性が高い。 アルケンには, ② 構造異性体に加えて, シスートランス異性体が存在する。 エチレンは,白金 を触媒として用い イ を反応させるとエタンになる。 また,高温高圧 下で触媒を作用させて,エチレンを水蒸気と反応させると ウ が生成す る。最も単純なアルキンであるアセチレンは, HgSO4 を触媒として用いて 水を付加させると エ になる。 塩化ビニルは, 触媒を用いてアセチレン を オ と反応させると合成できる。 さらに, 塩化ビニルを カ させ るとポリ塩化ビニルが合成できる。 ポリ塩化ビニルは、耐水性や絶縁性に優 れるためパイプや電気コードの被覆材などとして利用される。 (1) 文中の ア ~ カ に当てはまる最も適切な語句を,以下の語群 から選んで記せ。 語群: 固体、気体、液体, 水素, メタン, メタノール, アセトン, アセトアルデヒド,エタノール、酢酸、塩化水素, 塩化ナトリウム, 塩素, 開環重合, 付加重合,縮合重合 - 7 ◇M7 (188—47)
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(2)下線部 ①について, 分子式 C5H12のアルカンの構造異性体を,構造式 を用いてすべて記せ。 (3) 下線部②について, 分子式 C4Hg のアルケンの異性体の総数を記せ。 さ らにトランス形の異性体の構造式を記せ。 問2 ベンゼン環をもつ化合物は芳香族化合物と呼ばれ, 官能基の位置や構造に より様々な反応を示す。 分子式 CgH6O4 の芳香族化合物 すると分子内で脱水が起こり安定な酸無水物を与える。 A は,加熱 窒素を含む芳香族化合物の中で, ベンゼン環をもつアミンは芳香族アミン と呼ばれ,代表的なものにアニリンがある。 アニリンの希塩酸水溶液に亜硝 ③ 酸ナトリウムを加えると, 塩化ベンゼンジアゾニウムを生じる。塩化ベンゼ ンジアゾニウムの水溶液を温めると B が生じる。 ナトリウムフェノキ シドの水溶液に, 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を加えると C が 主な生成物として得られる。 このような官能基をもつ芳香族化合物は、染料 や顔料として広く用いられている。 (1) 文中の A C に当てはまる有機化合物の構造式を記せ。 (2) 下線部③について, アニリンに関する以下のa)〜d) の文のうち正しい ものをすべて選び, 記号で記せ。 a) さらし粉水溶液に加えると赤紫色になる。 b) -ニトロトルエンを還元することで合成できる。 c) 特有のにおいのある無色・油状の物質であり, 水によく溶ける。 d) 無水酢酸と反応させるとアセトアニリドが生成する。 問3 炭素 水素、酸素のみからなる化合物X とメタノールをエステル化した ところ,化合物Y が得られた。 この化合物 Y44mg を完全燃焼させたとこ ろ,水 36 mg と二酸化炭素 88mg が得られた。 (1) 化合物Y の組成式を答えよ。 (2) 分子量 74 である化合物 X の構造式を記せ。 -8- ◇M7 (188-48)
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〔V〕 次の文を読み, 以下の問いに答えよ。 天然有機化合物のうち、グルコース(C6H12O6)やスクロース (C12H22O11), デ ンプン、セルロースなどのように,分子中に多数のヒドロキシ基-OH をもち一 般式 Cm (H2O)n で表される化合物を糖という。 二つの単糖が ア してつな がった糖を二糖, 多数の単糖がつながった糖を多糖といい, デンプンやセルロー スが多糖に分類される。 デンプンはα-グルコースからなる多糖で,アミロース とアミロペクチンから構成されている。 アミロースはα-グルコースが直鎖状に 連なった構造で イ 状になっており,アミロペクチンはところどころで枝分 2' かれしながら鎖状に連なった構造をもつ。 デンプンにアミラーゼを作用させると ウ を経て I という二糖となる。 一方でセルロースはβ-グルコース からなる多糖で, オ 状構造になって分子間で カ が形成されているた め、強い繊維となる。 また, セルロースの化学的処理を経てつくられる繊維や誘 ③ 導体は,セルロースとは異なる物性を示すため、 様々な用途で利用されている。 問1 文中の ア カ に当てはまる最適な語句を以下の語群から選ん で記せ。 語群: マルトース, ラクトース, グリコーゲン, デキストリン、 脱水縮合, 付加重合,イオン結合, 水素結合, らせん,直線,球 - 9 - ◇M7 (18849)
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問2 下線部 ①について記した以下のa)〜g)の文のうち、正しいものをすべて 選び, 記号で記せ。 a) ともに水によく溶け, グルコースの水溶液は銀鏡反応を示すがスクロー スの水溶液は銀鏡反応を示さない。 b)ともに水によく溶け, 水溶液はともにフェーリング液を還元する。 c)ともに加水分解されると、 より小さな分子量の糖となる。 d)ともにヘミアセタール構造を持つ。 e)スクロースをインベルターゼで完全に加水分解したあとの水溶液は,銀 鏡反応を示さない。 f) スクロースをインベルターゼで完全に加水分解すると, 1mol のスク ロースから1molのフルクトースと1molのグルコースが生じる。 g)スクロースをインベルターゼで完全に加水分解すると, スクロースと同 じ質量の単糖が生じる。 問3 下線部②のアミロペクチンの平均分子量は2.43×107であった。 このア ミロペクチン 6.48gのヒドロキシ基-OH を全て-O-CH3 にメチル化したあ と,単糖になるまで完全に加水分解すると, 物質A が 0.036mol,物質 B が 0.0020 mol, 物質 C が 0.0020 mol 得られた。 なお、 末端のヘミアセター ル構造のヒドロキシ基-OHはいったんメチル化されるが, 加水分解時にグ リコシド結合と同様にOH に戻るものとする。 以下の問いに答えよ。 CH2-OCH3 CH2- CH2-OCH3 H H H H H C H ① H3CO OCH 3 H OH C H OCH3 物質 B 物質 C H H OCH 3 HO HOH ④ C H OCH 3 H 物質A - 10 - ◇M7 (188−50)
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(1)物質 B の空欄①~⑤に当てはまる構造を次のa) 〜c) から選び, 記号 で記せ。 ただし, 同じ記号を複数回使用してもよい。 a)H b) OH または HO c) OCH3 または H3CO (2) このアミロペクチン分子の平均重合度を答えよ。 (3)このアミロペクチン分子中の枝分かれの数は,分子当たり平均して何個 か答えよ。 問4 下線部③に示すように, セルロースの化学的処理によって物性が異なる繊 維や誘導体が作られる。 次の物質1)~4) を作製する際の, セルロースに対 する化学的処理と工程をa) ~f) からそれぞれ一つずつ選び, 記号で記せ。 物質: 1) ニトロセルロース 2) アセテート 3) キュプラ 4) ビスコースレーヨン 化学的処理工程: a) シュバイツァー試薬に溶かした後, 細い穴から希硫酸中に押し出す。 b) 硫黄を数%加えて良く混合し, 成形・加熱をする。 c) 濃硫酸と濃硝酸の混合物 (混酸)を加えて反応させる。 d) フェノールとホルムアルデヒドを加え, 酸触媒または塩基触媒を加え て加熱する。 e) 水酸化ナトリウム水溶液および二硫化炭素と反応させ, 薄い水酸化ナ トリウム水溶液に溶かした後, 希硫酸中で細い穴から押し出す。 f) 無水酢酸を作用させてトリアセチルセルロースにし, 一部のエステル を加水分解してアセトンに溶かし, 小さい穴から押し出した後にアセト ンを蒸発させる。 -11- ◇M7 (188―51)
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(IV) (25 鳥取大 医) (1) ア液体水素エタノール アセトアルデヒド オ塩化水素の付加連合 & (2) C5H12アルカン H₂C - CHE CHE CHE CH₂ HC- CHE CHT CH₂ 1 CH3 HC- C - CH₂ 誘 CH3 (3)(418アルケン 4, .C - c_c-c-c ↑ ① 4種 トランス CA3 H-C=C/CH3 H~(=( 1 43 「
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[〕その2
Ro13 C8H1604 Du = 18-6 = 6
to
あり
フタル酸
A
-
2
4
x2
{ x > ?
○水
gNa
+
N.CO
く
-
01-1
0-01
か B
66-1
ED-NEC © HO-AWW_N_
→)
2
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(1)その3 Cillio タ + CH3OH Y +02 →CO2 44~5 88mg 688×14=24mg Y + 1/20 44mg + 120 36~9 191 rlg1:36x 2 18 =4mg 001=44-(24+4)=16~g CiHio = 24 76 牛:1=2:4:1 て2HGO - (1) (2) M=74 0が2つあると考えると C4H8O2+1+205X+CHOM 刃は(カルボン酸 CH'S CHE Ç-OH 3.
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[V] tal その1 問ア 脱水縮合 らせん デキストリン エマルトースオ直線水素結合 問72 a f b.270-7 x e 云す メ C.グルコース× g2倍 4 d スクロース× P13 (1)① b② C③ CH27OCH2 C H ☐ c4b5b CH2- CH2-OCH3 H H HO OCH 3 H H 物質A 直線 OH OCH 3 6,036mcl 合計 H H H H H H3CO OCH3 H OH H OCH3 物質 B 物質 C 枝 0.0020mol 粒 0.0ozomel 0.04 mul 4
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その2 [V]間 (13枝 (2) アミロペクチン ©- A)の=2.43×10 くり返し単位1629/mm1 2,43x107 =1.5x103 162 二重合度い (3)枚分岐点二 0.0020 = B A+B+C 0.036+0.0020+00020 8.5×105×20=7.5×1031 A 個 I 5 20 問 () C 2) f 3 ) α 4 ) e 5
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